Sejak pertama kali diselenggarakan pada 1996, Piala AFF telah lama menjadi turnamen sepak bola bergengsi di dalam kawasan Asia Tenggara. Namun, pada balik gemerlap kompetisi ini, terdapat beberapa orang kontroversi yang digunakan mencoreng reputasinya. Timnas Indonesia , salah satu kontestan terkuat di tempat Asia Tenggara, bahkan terlibat di dua pada antaranya. Berikut lima momen kontroversial paling memalukan sepanjang sejarah Piala AFF:
1. Drama Kartu Merah Myanmar (Piala AFF 2004)
Pada edisi 2004, Myanmar mencapai pencapaian besar dengan lolos ke semifinal. Namun, mereka harus menghadapi kekalahan dramatis melawan Singapura di dalam Stadion Nasional Singapura pada 2 Januari 2005. Setelah unggul 2-0, Myanmar akhirnya kalah 2-4 akibat hujan kartu merah untuk tiga pemainnya: Yan Paing, Zaw Lynn Tun, lalu Moe Kyaw Thu. Keputusan kontroversial wasit ini menghasilkan Myanmar gagal melaju ke final setelahnya kalah agregat 5-8.
2. Gol Bunuh Diri Mursyid Effendi (Piala Tiger 1998)
Salah satu skandal terbesar terjadi dalam Piala Tiger 1998, ketika Indonesia menghadapi Thailand di area fase grup. Dengan kedua kelompok sudah ada melakukan konfirmasi tempat di dalam semifinal, pertandingan menjadi turnamen strategi untuk menentukan lawan di tempat sesi berikutnya. Dalam upaya menghindari tuan rumah Vietnam, bek Indonesia Mursyid Effendi dengan sengaja mencetak gol bunuh diri di area menit akhir. Keputusan ini berujung hukuman berat: larangan bermain seumur hidup untuk Effendi. Ironisnya, strategi ini justru mengakibatkan Indonesia bertemu Singapura, yang kemudian mengalahkan merekan dalam semifinal dengan skor 1-2.
3. Aksi Brutal Kiper Myanmar (Piala AFF 2008)
Piala AFF 2008 diwarnai insiden mengejutkan ketika kiper Myanmar, Aung Aung Oo, menyerang wasit. Ketegangan terjadi setelahnya Singapura mencetak gol melalui tendangan bebas cepat, yang mana dianggap tiada adil oleh pemain Myanmar. Merasa frustrasi, Aung Aung Oo berlari kemudian memacu wasit dari belakang, sehingga dengan segera diusir dengan kartu merah. Pertarungan yang dimaksud awalnya berakhir 2-1 untuk Singapura akhirnya berubah menjadi kemenangan 3-1 akibat insiden ini.
4. Insiden Laser di tempat Final (Piala AFF 2010)
Final Piala AFF 2010 antara Indonesia lalu Negara Malaysia diwarnai tuduhan permainan kotor dari suporter tuan rumah. Pada leg pertama dalam Stadion Bukit Jalil, kiper Indonesia, Markus Haris Maulana, terganggu oleh sinar laser yang tersebut diarahkan dari tribun. Gangguan ini menjadi salah satu alasan kekalahan Indonesia 0-3 dalam pertandingan tersebut. Meskipun hal ini menuai menentang dari pihak Indonesia, hasil tetap saja tidaklah berubah.
5. Penalti Kontroversial Singapura (Piala AFF 2007)
Final Piala AFF 2007 antara Thailand dan juga Singapura juga bukan lepas dari kontroversi. Pada leg pertama, skor imbang 1-1 berubah setelahnya wasit Ravichandran memberikan penalti kontroversial terhadap Singapura dalam menit ke-83. Para pemain Thailand memprotes tindakan yang dimaksud hingga pertandingan terhentikan selama 15 menit. Mustafic Fahrudin sukses mengeksekusi penalti, menyebabkan Singapura unggul 2-1. Singapura kemudian meraih kemenangan gelar kejuaraan juara dengan agregat 3-2.
